Die Geschichte Orlandos, eines schönen Jünglings aus adligem Haus, der als Frau Karriere macht. Von Königin Elisabeth I. wird er zum Schatz- und Hofmeister ernannt. Sie verliebt sich gar in ihn, während es Orlando zu den einfachen Leuten hinzieht. Um einer Verehrerin zu entfliehen, lässt er sich als Botschafter nach Konstantinopel versetzen. Dort fällt Orlando nach einer von sozialen Unruhen geprägten Nacht in einen mehrtägigen Schlaf, aus dem er als Frau erwacht. Der Roman zählt zu den bedeutenden Texten der Frauenbewegung und ist zugleich ein Klassiker der englischen Moderne.